大友僅花一個晚上便讀完小說《寶島》，他說：「這就是我想拍的故事！登場角色以求生的力量為武器去抗爭，非常有魅力。」他親自尋找製作人合作，啟動《寶島》電影企劃。他透露真藤順丈一開始就希望影像化能夠是電影，「透過大銀幕，觀眾更能沉浸於影像與聲光效果中，與角色們一起感受那個時代的沖繩，一起歡笑、一起流淚。」
片中沖繩在美國統治下的20年，居民的經歷、懷抱的心情，都令大友好奇。他解釋：「1952年是二戰結束的7年後，日本領土依《舊金山和平條約》重返國際社會，並有了憲法。但沖繩被美國統治，卻不完全適用美國的規則，日本憲法也沒保障沖繩人民，沖繩人得自己面對美國。那段時間，沖繩人到底經歷了什麼樣的日子？屈辱？還是不開心，身為日本領土的居民，我認為我需要去認識他們當時的感受，所以我在籌備時盡可能讓自己沉浸在那個時代，試著體會他們的想法。」
